Dr Henry Cheng menyelesaikan gelar kedokteran dasarnya di University of Malaya pada tahun 1982, menerima pelatihan spesialisnya di Singapura dan memperoleh gelar pascasarjana di Inggris. Beliau menjalani pelatihan lebih lanjut dalam bidang Kedokteran Janin dengan Pendiri Yayasan Kedokteran Janin yang terkenal di dunia, Profesor Kypros Nicolaides di Harris Birthright Research Centre di Kings College Hospital London.
Data penelitian yang digunakan dan dianalisis selama Dr Cheng bekerja dengan Profesor Nicolaides pada akhirnya akan menjadi dasar bagi tes OSCAR yang digunakan secara internasional untuk skrining kehamilan trimester pertama untuk sindrom Down. Setelah itu, Dr Cheng menyelesaikan penelitian lebih lanjut di University College London dan University of Nottingham yang dipublikasikan secara luas.
Sebelum memulai praktik pribadinya, Dr Cheng adalah seorang konsultan senior di departemen Obstetri & Ginekologi Singapore General Hospital, di mana ia adalah kepala Divisi Pengobatan Janin. Selain menyediakan layanan diagnostik prenatal, Dr Cheng juga mengembangkan perangkat lunak untuk pemindaian ultrasound dan layanan kebidanan dan bangsal persalinan lainnya. Beliau juga terlibat dalam pengajaran dan pelatihan mahasiswa kedokteran, dokter spesialis dalam pelatihan, dan spesialis lainnya. Selain itu, Dr Cheng secara aktif terlibat dalam mengedukasi anggota masyarakat melalui forum dan ceramah publik.
Terlepas dari komitmen pekerjaannya yang biasa, Dr Cheng juga memiliki minat khusus dalam perangkat lunak komputer dan peralatan medis elektronik. Beliau adalah penasihat medis untuk berbagai perusahaan perangkat lunak medis dan elektronik, beberapa di antaranya telah memproduksi peralatan medis yang banyak digunakan di Singapura dan negara lain untuk memantau kesehatan orang dewasa dan bayi menggunakan teknologi RFID nirkabel.